A la llegada de los españoles, la zona formaba parte del Cacicazgo de Marien. Abundantes piezas arqueológicas encontradas así lo atestiguan, sobre todo en los márgenes y desembocaduras de los ríos Banes y Salado.

Su nacimiento está íntimamente vinculado a la aparición del Camino a Vuelta Abajo que unía a la Habana con el Oeste de la isla. La fundación de Caimito se realizó en 1820 y adoptó como santa patrona a la Virgen de la Caridad del Cobre en cuyo honor se celebraban fiestas y verbenas.

La economía caimitense en estos primeros años se sustentó en la tala de árboles, la ganadería, café, caña de azúcar y otros cultivos.

Las primeras manifestaciones de inconformidad con la Metrópoli se iniciaron en 1823 con la participación de caimitenses en la Conspiración Rayos y Soles de Bolívar.

Durante la primera contienda emancipadora acontece en la zona la Conspiración de las Biajacas en 1869. En 1879 Caimito adquiere la condición de municipio y se le agrega a su nombre inicial "del Guayabal".

En la Guerra del 95, entraron las tropas del Ejército Libertador comandadas por Máximo Gómez y Antonio Maceo al pueblo de Ceiba del Agua procedentes de Alquizar. Tras duros combates toman Vereda y continúan hacia Caimito del Guayabal.

En su campaña de la zona, Antonio Maceo visitó el ingenio Lucía(hoy Habana Libre) propiedad de un fiel colaborador de los mambises, Perfecto Lacoste.

En el combate contra la dictadura de Gerardo Machado, el caimitense Osvaldo Sánchez inicia sus labores revolucionarias y figura entre los fundadores de la Liga Juvenil Comunista.

Tomó auge la lucha de los trabajadores en defensa de sus demandas económicas sociales, fundamentales en la zona actual de central Habana Libre que recibió el sobrenombre de franja de Caimito.

En la lucha liderada por Fidel Castro, numerosos hijos de Caimito se integran al combate contra la dictadura.

El triunfo del Primero de Enero de 1959 abrió un período de importantes transformaciones en la vida económica y social del municipio Caimito.

En la zona de Ceiba del Agua se construye en 1971 la primera Secundaria Básica en el Campo (ESBEC) del país, la Ernesto Che Guevara, a la cual seguirían ocho más. Actualmente Caimito cuenta con 37 centros educacionales. Entre ellos se hallan escuelas primarias, secundarias,de enseñanza media y media superior, politécnica, especial, educación de adultos, economía, universitaria, militar entre otras.

La Salud Pública está atendida por una red asistencial que la integran policlínicos, hogar materno, de ancianos y clínicas estomatológicas a lo que se suma la labor de los médicos de la familia en la atención directa a la población.

En Caimito se construyó el Canal de Remos de los Juegos Panamericanos celebrados en La Habana, en una pista acuática, que por sus condiciones naturales se encuentra entre las mejores del mundo, a lo que se suma una amplia infraestructura, todo lo cual resulta un gran atractivo para el entrenamiento de equipos de remos, canotaje y Kayaks.

Con el propósito de crear una vida sana y plena a la tercera edad funcionan más de ocho círculos de abuelos donde se combina la actividad deportiva con la recreación.

El municipio cuenta con dos Museos, una Galería de Arte, dos Bibliotecas, una Casa de Cultura, Librería y tres Cines.

En el área agrícola exhibe una Empresa de Cítricos de las más importantes del país, que produce naranjas, toronja, limón y mandarina.

El sector industrial lo integran la Fábrica de Carburo y Acetileno y la Fábrica de Medios Mecánicos de Computación y Pizarras Electrónicas, así como una Procesadora de Cítricos.

En el sector pecuario, la Empresa Genética de los Naranjos, se caracteriza por sus altos rendimientos productivos de carne y leche y sus extraordinarios aportes al desarrollo de la ganadería vacuna con sementales criollos de excelentes cualidades.

En el municipio de Caimito está enclavado el Campamento Internacional Julio Antonio Mella, sede de las Brigadas Internacionales de Solidaridad.

Este es Caimito, el pueblito que se ha convertido en un importante enclave agropecuario, con un gran potencial educacional.